Question

【題目】辣椒素酯具有促進體內脂肪氧化的功能，可用于治療肥胖癥，合成某辣椒素酯J()的流程如圖所示。A、B、E中的含氧官能團種類相同，A和B核磁共振氫譜均有2個峰，A相對分子質量比B的大。

已知：

⑴J中官能團除羥基外還有________，G→H的反應類型為________。

⑵D的結構簡式為______________，A的名稱是________________。

⑶寫出H→I的化學反應方程式：_______________________________________________。

⑷E有多種同分異構體，其中滿足下列條件的有________種，寫出核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式：__________________。

①分子中含有兩個甲基②含有碳氧雙鍵

⑸以乙醛為基本原料，經三步反應制備氯丁酸，仿照上述表達方式，寫出相應的流程圖：____________________________________。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應 2，二甲基丙醛 +2NaOH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH

【解析】

由G→H的反應條件可知，該反應為取代反應，H→I的條件可知，I中含有羥基，結合J的結構簡式可知F為C6H13COOH， I為；則H為進而可知道G。因為A、B、E中的含氧官能團種類相同，A和B核磁共振氫譜均有2個峰，A相對分子質量比B的大，A到C發(fā)生已知信息的反應，可知A、B均為醛，所以A為(CH3)3CCHO，B為CH3CHO，C為(CH3)3CCH=CHCHO，D為(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E為(CH3)3CCH2CH2CHO，F為(CH3)3CCH2CH2COOH。

⑴根據J的結構簡式可知含有的官能團，根據G→H條件和反應物可得反應類型。

⑵根據前面分析得出D的結構簡式和A的結構簡式。

⑶H→I除水解反應外，還有酚羥基與NaOH的中和反應，得到化學反應方程式。

⑷E有多種同分異構體，①分子中含有兩個甲基，②含有碳氧雙鍵，⑴含有醛基，⑵含有羰基時，再根據分析同分異構進行書寫。

⑸以乙醛為基本原料，先發(fā)生已知信息的反應，在發(fā)生和HCl的加成反應，最后氧化醛基即可。

⑴根據J的結構簡式可知含有的官能團除羥基外還有醚鍵、酯基；G→H發(fā)生的是取代反應；故答案為：醚鍵、酯基；取代反應。

⑵根據以上分析可知D的結構簡式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH；A的結構簡式為(CH3)3CCHO，A的名稱為2，二甲基丙醛；故答案為：(CH3)3CCH2CH2CH2OH；2，二甲基丙醛。

⑶H→I除水解反應外，還有酚羥基與NaOH的中和反應，化學反應方程式為，故答案為：。

⑷E有多種同分異構體，①分子中含有兩個甲基，②含有碳氧雙鍵，⑴含有醛基，可看作是CH3CH2CH2CH2CH2CHO上連接一個—CH3，有4個位置；或為CH3CH2CH2CH2CHO上連接一個—CH2CH3，有2個位置；⑵當含有羰基時，可看作把CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3上除兩端的甲基以外，其中一個CH2變?yōu)轸驶�的情況，共3種，則一共有4+2+3=9種；核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式：；故答案為：9；。

⑸以乙醛為基本原料，先發(fā)生已知信息的反應，在發(fā)生和HCl的加成反應，最后氧化醛基即可。相應的流程圖：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH，故答案為：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH。