Question

9．對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是一種低毒化合物，也是聚酯工業(yè)的重要原料，主要用于生產(chǎn)對苯二甲酸（PTA），對苯二甲酸再和乙二醇（EG）反應生成聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）．國內(nèi)對二甲苯產(chǎn)量增長步伐放緩，供應缺口加大，近一半的PX依靠進口．以PX為主要原料生產(chǎn)PET的一種路線如圖1：
（1）PX可以發(fā)生的反應類型有加成反應、取代反應、氧化反應．（填反應類型）
（2）PX的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為2：3．
（3）反應②的化學方程式為．（不用注明條件）
（4）PX的來源之一是煤的干餾．已知煤干餾副產(chǎn)物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，從煤焦油中分離提純對二甲苯的方法是分餾或蒸餾．
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對二甲苯是一條增產(chǎn)PX的新工藝路線（圖2）：寫出該反應的化學方程式：．（不用注明條件）
（6）PTA的一種同分異構(gòu)體X與其含有相同官能團，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，寫出化合物X與1，3-丙二醇形成最簡單環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）對二甲苯是苯的同系物，可發(fā)生取代反應，甲基可被氧化；
（2）根據(jù)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式可判斷核磁共振氫譜中峰的數(shù)目及峰面積之比；
（3）根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關系，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成聚對苯二甲酸乙二醇酯；
（4）煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，這些都是互溶的有機物，可利用它們沸點不同進行分離提純；
（5）根據(jù)對二甲苯和甲苯的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可寫出圖2中的化學方程式；
（6）對苯二甲酸中有兩個羧基，X與其含有相同官能團，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明兩個相同的取代基位于苯環(huán)的鄰位，則X為，X與1，3-丙二醇發(fā)生酯化反應形成最簡單環(huán)酯，據(jù)此可寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）對二甲苯是苯的同系物，可發(fā)生取代反應，甲基可被氧化，發(fā)生氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（2）根據(jù)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，對二甲苯中有兩種位置的氫原子，數(shù)目之比為4：6，所以核磁共振氫譜中峰的數(shù)目為2，峰面積之比為2：3，
故答案為：2；2：3；
（3）根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關系，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成聚對苯二甲酸乙二醇酯，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，這些都是互溶的有機物，可利用它們沸點不同利用分餾或蒸餾的方法進行分離提純，
故答案為：分餾或蒸餾；
（5）根據(jù)對二甲苯和甲苯的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可寫出圖2中的化學方程式為，
故答案為：；
（6）對苯二甲酸中有兩個羧基，X與其含有相同官能團，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明兩個相同的取代基位于苯環(huán)的鄰位，則X為，X與1，3-丙二醇發(fā)生酯化反應形成最簡單環(huán)酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，是對有機化學基礎的綜合考查，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．