Question

【題目】食用香精D（丁二酸二乙酯）以及有機合成中間體E（1，4-二溴丁烷）的合成途徑如下：

完成下列填空：

（1）A→B的反應類型是____________。B→E的化學方程式為_________________________。

（2）C的結構簡式為______________________________。實驗室由C生成D的反應條件是____________________。

（3）寫出兩種有支鏈的E的同分異構體___________________。

（4）設計一條由乙炔制備乙酸的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B 目標產物）_______________________

Answer 1

【答案】 加成反應（或還原反應） +2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O HOOCCH2CH2COOH 濃硫酸、加熱 、、 CH≡CHCH2＝CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH或：CH≡CHCH3CHOCH3COOH

【解析】１分子乙炔與２分子甲醛發(fā)生加成反應生成A（），與氫氣發(fā)生加成反應生成B為，與濃的氫溴酸發(fā)生取代反應生成E（）和水，經(jīng)過兩步氧化生成１，４－丁二酸，１，４－丁二酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成D（丁二酸二乙酯）。（1）A→B是與氫氣發(fā)生加成反應生成，反應類型是加成反應；B→E是與濃的氫溴酸發(fā)生取代反應生成和水，反應的化學方程式為+2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O；（2）C的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH；實驗室由C生成D是１，４－丁二酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成丁二酸二乙酯和水，反應條件是濃硫酸、加熱；（3）有支鏈的E（）的同分異構體可以為、、；（4）乙炔與氫氣部分加成生成乙烯，乙烯水化催化得到乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸；或乙炔水化催化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，合成路線為：CH≡CHCH2＝CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH或：CH≡CHCH3CHOCH3COOH。