Question

【題目】有機(jī)高分子化合物G的合成路線如圖：（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

已知：①2RCH2CHO

②E遇FeCl3溶液呈紫色，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體，其核磁共振氫譜有4組吸收峰。

回答下列問題：

(1)A的名稱為___，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(2)A→B的化學(xué)方程式為___，該反應(yīng)的類型為___。

(3)C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

(4)D＋E→F的化學(xué)方程式為___。

(5)H為D的同分異構(gòu)體，且H分子中含有（），苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則H的可能結(jié)構(gòu)有___種（不考慮立體異構(gòu)），其中，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀且核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

Answer 1

【答案】丙醇（或1-丙醇） 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 氧化反應(yīng) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ＋＋H2O 24

【解析】

由已知信息①和圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，B分子中含有醛基(-CHO)，且Mr(B)＋Mr()－Mr(H2O)=Mr(C)=146，則Mr(B)=58，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，進(jìn)而推知A為CH3CH2CH2OH。結(jié)合信息①可推知，C為。由已知信息②可知，E分子中含有酚羥基（-OH）和羧基（-COOH），且分子中有4種不同的氫原子，則苯環(huán)上只有2種不同的氫原子，即酚羥基和羧基處于苯環(huán)的對(duì)位，E為。D能與E發(fā)生酯化反應(yīng)，說明D中含有羥基，比較C和D的相對(duì)分子質(zhì)量可知，C分子中的醛基與H2發(fā)生了加成反應(yīng)而碳碳雙鍵并沒有發(fā)生加成反應(yīng)，故D為，進(jìn)而推知，F為，F可以通過加聚反應(yīng)生成G，則G為。

(1)由上面的分析可知A為丙醇（或1-丙醇）。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：丙醇（或1-丙醇）； ；

(2)A在催化劑Cu和加熱條件下，被氧氣氧化為B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。答案為：氧化反應(yīng)；

(3)C分子含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。答案為：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

(4)D和E發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：＋＋H2O。答案為：＋＋H2O；

(5)H為D（）的同分異構(gòu)體，且H分子中含有（），苯環(huán)上有2個(gè)取代基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H分子中的2個(gè)取代基可以是烷基和醛基或烷基和羰基，共有8組：—CHO、—CH2CH2CH3，—CHO、—CH(CH3)2，—CH2CHO、—CH2CH3，—CH2CH2CHO、—CH3，—CH(CH3)CHO、—CH3，、—CH2CH3，、—CH3，、—CH3，每組取代基在苯環(huán)上的位置可以分別為鄰、間、對(duì)3種，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的種數(shù)=3×8=24。其中，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明分子中含有醛基，且核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：24；。