Question

Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)是芳香醛與醛或酮在堿性條件下的羥醛縮合反應(yīng)（與羰基相鄰的碳原子上的氫原子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)），反應(yīng)原理如下：

（1）化合物Ⅰ的名稱是

 

．
（2）上述反應(yīng)還會(huì)生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，則化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）化合物為何成一種新型抗癌藥物的中間體，其合成線路如下：

  ①化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
�、趯懗龇磻�(yīng)Ⅵ→Ⅶ的化學(xué)方程式：

 

，反應(yīng)Ⅶ→Ⅷ的反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行命名；
（2）苯甲醛與化合物Ⅱ兩側(cè)的α-H均可加成，可以得兩種產(chǎn)物，據(jù)此寫化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)物質(zhì)ⅤⅢ的結(jié)構(gòu)可知，物質(zhì)Ⅰ與物質(zhì)Ⅴ發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得物質(zhì)ⅤⅠ，根據(jù)物質(zhì)Ⅴ的分子式可知物質(zhì)Ⅴ為CH₃COCOOH，物質(zhì)ⅤⅠ為，物質(zhì)ⅤⅠ氧化得物質(zhì)ⅤⅡ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201502/153/bccbf722.png" style="vertical-align:middle" />，物質(zhì)ⅤⅡ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得反應(yīng)ⅤⅢ，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅰ的名稱為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）苯甲醛與化合物Ⅱ左側(cè)的α-H均可加成，得化合物Ⅲ，如果與右側(cè)α-H加成可得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）根據(jù)物質(zhì)ⅤⅢ的結(jié)構(gòu)可知，物質(zhì)Ⅰ與物質(zhì)Ⅴ發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得物質(zhì)ⅤⅠ，根據(jù)物質(zhì)Ⅴ的分子式可知物質(zhì)Ⅴ為CH₃COCOOH，物質(zhì)ⅤⅠ為，物質(zhì)ⅤⅠ氧化得物質(zhì)ⅤⅡ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201502/153/bccbf722.png" style="vertical-align:middle" />，物質(zhì)ⅤⅡ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得反應(yīng)ⅤⅢ，
①根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCOOH，故答案為：CH₃COCOOH；
②反應(yīng)Ⅵ→Ⅶ的化學(xué)方程式為2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，反應(yīng)Ⅶ→Ⅷ的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；酯化（取代）反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度不大，掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和理解題中信息的原理是關(guān)鍵．