Question

在治療甲型流感的疫苗尚未研制面世之前，科學家一直表示，達菲類流感特效藥可治療這種新型流感病毒，它是由我國特有中藥材八角的提取物--莽草酸（shikimicacid）為原料合成的．已知莽草酸結構式如圖：
（1）莽草酸中含氧官能團名稱為

 

．
（2）莽草酸能與有機物A完全發(fā)生酯化反應，生成的酯的相對分子質量為216．寫出A的化學式

 

，與A具有相同官能團的同分異構體有

 

種．
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應，能生成一種芳香族化合物，寫出該物質的結構簡式

 

．
（4）環(huán)狀有機物B是莽草酸的同分異構體，1mol該有機物與足量的銀氨溶液反應生成4mol金屬銀；1mol該有機物與足量的金屬鈉反應生成1.5mol H₂．試寫出符合上述條件的有機物B的結構簡式

 

（寫一種）．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由結構簡式可知，含-OH、-COOH、碳碳雙鍵；
（2）莽草酸能與有機物A完全發(fā)生酯化反應，生成的酯的相對分子質量為216，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，相對分子質量為12×7+10+16×5=174，則A的相對分子質量為216+18-174=60，則A為丙醇；
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應，能生成一種芳香族化合物，含苯環(huán)，為對羥基苯甲酸；
（4）環(huán)狀有機物B是莽草酸的同分異構體，1mol該有機物與足量的銀氨溶液反應生成4mol金屬銀，則含2個-CHO；1mol該有機物與足量的金屬鈉反應生成1.5mol H₂，則含3個-OH，以此來解答．

解答： 解：1）由結構簡式可知，含-OH、-COOH、碳碳雙鍵，含氧官能團名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）莽草酸能與有機物A完全發(fā)生酯化反應，生成的酯的相對分子質量為216，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，相對分子質量為12×7+10+16×5=174，則A的相對分子質量為216+18-174=60，則A為丙醇，化學式為C₃H₈O，與A具有相同官能團的同分異構體有1-丙醇、2-丙醇，共2種，故答案為：C₃H₈O；2；
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應，能生成一種芳香族化合物，含苯環(huán)，為對羥基苯甲酸，其結構簡式為，
故答案為：；
（4）環(huán)狀有機物B是莽草酸的同分異構體，1mol該有機物與足量的銀氨溶液反應生成4mol金屬銀，則含2個-CHO；1mol該有機物與足量的金屬鈉反應生成1.5mol H₂，則含3個-OH，符合上述條件的有機物B的結構簡式可能為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構與性質，為高考高頻考點，把握有機物中官能團及性質的關系為解答的關鍵，側重醇、醛的性質及同分異構體的考查，（2）為解答的難點，注意酯化反應生成酯和水，題目難度中等．