Question

【題目】有一種新型藥物，具有血管擴(kuò)張活性的選擇性β1腎上腺素受體拮抗劑，用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。

（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（3）上述④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是_______________、______________。

（4）有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（5）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________、___________。

Ⅰ. 苯環(huán)上只有兩種取代基。

Ⅱ. 分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Ⅲ. 能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，補(bǔ)充完成以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。部分合成路線流程圖如下：

請(qǐng)完成合成路線_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 醚鍵 加成（或還原）反應(yīng) 消去反應(yīng)

【解析】試題分析：由已知，結(jié)合流程可得，有機(jī)物A.在濃硫酸作用下與發(fā)生取代反應(yīng)，生成B.；在AlCl3條件下生成C.；在乙酸鈉作用下與乙二酸二乙酯生成D.；與H2加成生成E.；發(fā)生消去反應(yīng)生成F.，與H2加成生成G.。

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可得，G的含氧官能團(tuán)是羧基和醚鍵。

（2）有機(jī)物A.在濃硫酸作用下與發(fā)生取代反應(yīng)，生成B.；反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：。

（3）與H2加成生成E.；發(fā)生消去反應(yīng)生成F.，④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是：加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）、消去反應(yīng)。

（4）有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（5）C為，C的同分異構(gòu)體：由條件Ⅲ. 能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則必有羧基；由Ⅰ. 苯環(huán)上只有兩種取代基、Ⅱ. 分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則必為2個(gè)對(duì)位取代基（-COOH和-CH2X或-CH2COOH和-X），故結(jié)構(gòu)簡式為：和。

（6）由已知，轉(zhuǎn)化為后，須引入碳碳雙鍵，所以先把羰基還原為羥基，再消去，流程如下：。