Question

12．高分子化合物PTT是一種性能優(yōu)異的新型纖維，是當(dāng)前國(guó)際上最新開發(fā)的熱門高分子新材料，PTT的一種合成路線如圖．

已知：①R₂CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{{OH}^{-}}{→}$
②芳香烴E的相對(duì)分子質(zhì)量為106，E一氯代物只有2種．
（1）已知A→B是加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，C分子中含有的官能團(tuán)是醛基和羥基．
（2）用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物D進(jìn)行命名1，3-丙二醇．
（3）H與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（4）E→F的反應(yīng)類型為取代，合成PTT的化學(xué)方程式為．
（5）有機(jī)物1的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有5種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①除苯環(huán)外不含其它環(huán)境結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜有三組峰；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)題給信息知，B為醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為HC≡CH，C為HOCH₂CH₂CHO，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂OH；芳香烴E的相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為CnH2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，E的一氯代物只有2種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
E和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，說(shuō)明G是醇、H是醛，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化得到I，I是羧酸，所以F為、G為、H為，I為，D和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根根據(jù)題給信息知，B為醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為HC≡CH，C為HOCH₂CH₂CHO，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂OH；芳香烴E的相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為CnH2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，E的一氯代物只有2種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
E和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，說(shuō)明G是醇、H是醛，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化得到I，I是羧酸，所以F為、G為、H為，I為，D和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物為，
（1）通過(guò)以上分析知，B為CH₃CHO，C為HOCH₂CH₂CHO，C中官能團(tuán)是醛基和羥基，
故答案為：CH₃CHO；醛基和羥基；
（2）D為HOCH₂CH₂CH₂OH，其名稱是，故答案為：1，3-丙二醇；
（3）H為，H與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；

（4）E生成F的反應(yīng)是取代反應(yīng)，生成PTT的方程式為，
故答案為：取代；；
（5）I的同分異構(gòu)符合下列條件：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜有三個(gè)峰，說(shuō)明含有三種氫原子，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，共5種，其中之一為，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，同分異構(gòu)體有官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度不大．