Question

2013年12月6日，國家食品藥品監(jiān)督管理總局明確將控制塑化劑指標等新問題列入審查細則．人體攝入超量塑化劑會造成內分泌失調、不育癥等．鄰苯甲酸二丁酯（DBP）是一種常見的塑化劑，可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成．DBP的合成過程如圖所示：

已知：①2CH₃CHO

OH

②

KMnO4(H+)

請回答下列問題：
（1）寫出A、C的結構簡式：

 

、

 

．
（2）B中含有的官能團的名稱為

 

．
（3）寫出反應類型：反應①

 

；反應③

 

．
（4）B有多種同分異構體，如果一種同分異構體能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，且核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，寫出其結構簡式：

 

．
（5）寫出反應⑥的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結合分子式可知發(fā)生消去反應，而C具有順反異構，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，E與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，以此解答該題．

解答： 解：A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結合分子式可知發(fā)生消去反應，而C具有順反異構，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，E與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₃CHO，C的結構簡式為CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₃CHO；CH₃CH=CHCHO；
（2）B為，含有的官能團有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）反應①是乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛，反應③是發(fā)生消去反應生成CH₃CH=CHCHO，故答案為：氧化反應；消去反應；
（4）化合物B（）有多種同分異構體，如果這種同分異構體能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，說明含有羧基，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，其結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；
（5）反應⑥是CH₃CH₂CH₂CH₂OH與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，難度中等．