Question

直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是近年來有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一，例如反應(yīng)①

化合物I可由化合物A通過以下步驟制備A（C₈H₈O）

H2

催化劑

Ⅲ（C₈H₁₀O）

濃硫酸

△

Ⅳ

HBr

Ⅰ
請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

．
（2）化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，其官能團(tuán)的名稱是

 

，1molA完全燃燒消耗O₂

 

mol．
（3）寫出由Ⅲ生成Ⅳ的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）一分子與一分子能發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由信息可知，反應(yīng)①發(fā)生時(shí)I中-Br被取代，為取代反應(yīng)，由化合物I的制備流程可知，化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應(yīng)生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應(yīng)，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成I，以此分析（1）～（3）；
（4）與一分子能發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，-Cl被取代，結(jié)合丙二酸中亞甲基上的H；
（5）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2種位置的H，為對(duì)甲基苯甲醛．

解答： 解：由信息可知，反應(yīng)①發(fā)生時(shí)I中-Br被取代，為取代反應(yīng)，由化合物I的制備流程可知，化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應(yīng)生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應(yīng)，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成I，
（1）由上述分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是，官能團(tuán)為醛基，1molA完全燃燒消耗O₂ 為1mol×（8+

8

4

-

1

2

）=9.5mol故答案為：；醛基；9.5；
（3）由Ⅲ生成Ⅳ，為消去反應(yīng)，該化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）與一分子能發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，-Cl被取代，Cl結(jié)合丙二酸中亞甲基上的H，則生成Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2種位置的H，為對(duì)甲基苯甲醛，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成信息及合成流程中的反應(yīng)條件推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化、結(jié)構(gòu)變化、反應(yīng)類型即可解答，側(cè)重分析、推斷及綜合應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．