Question

已知：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇Fecl₃不顯色，可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（如圖所示）．其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴水褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．

請回答下列問題：
（1）寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

．
（2）寫出反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式：
②

 

；
⑤

 

．
（3）寫出符合下列要求的D的同分異構(gòu)體

 

．
①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解；③在稀NaOH溶液中，lmol該同分異構(gòu)體能與2molNa0H反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，則A含有羧基，A水解生成B和C，A中還含有酯基，由B酸化得到D的結(jié)構(gòu)可知B為．而C酸化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合A的不飽和度為

2×11+2-12

2

=6，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，據(jù)此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，則A含有羧基，A水解生成B和C，A中還含有酯基，由B酸化得到D的結(jié)構(gòu)可知B為．而C酸化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合A的不飽和度為

2×11+2-12

2

=6，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，
（1）G為CH₂=CHCH₂COOH，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基，故答案為：羧基；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：n CH₂=CHCH₂COOH

催化劑

，
故答案為：；
n CH₂=CHCH₂COOH

催化劑

；
（3）D的同分異構(gòu)體符合條件：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解，應(yīng)含有醛基，③在稀NaOH溶液中，lmol該同分異構(gòu)體能與2molNa0H反應(yīng)，含有2個酚羥基，④只能生成兩種一氯代物，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合反應(yīng)條件判斷E含有的官能團(tuán)，再結(jié)合A、D的分子式及F的結(jié)構(gòu)特點綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．