Question

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：

① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)，如

CH3CH(OH) 2 → CH3CHO + H2O

回答下列問題：

（1）H的分子式是

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）H→I反應(yīng)類型是

（4）E不易發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有 （選填序號(hào)）

A、取代反應(yīng)B、消去反應(yīng)C、氧化反應(yīng)D、銀鏡反應(yīng)

（5）下列有關(guān)D物質(zhì)的敘述中不正確的是 （選填序號(hào)）

A、D物質(zhì)不能與碳酸鈉反應(yīng) B、D物質(zhì)苯環(huán)上有四個(gè)取代基

C、D物質(zhì)具有氧化性，可還原生成二元醇D、D物質(zhì)不是芳香族化合物

（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

② F→H的化學(xué)方程式：

 

 

Answer 1

（1）C9H14O2 （2）HCOOH

（3）加聚反應(yīng) （4）BD （5）AD

（6）

【解析】

試題分析：A能連續(xù)被氧化說明A是醇，B是醛，C是羧酸，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明C是甲酸或者二甲酸。X水解生成C和D，而X中只含有兩個(gè)氧原子，所以C只能是甲酸HCOOH，B是甲醛，A是甲醇。

由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C10H10O2Br2，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結(jié)構(gòu)為高度對(duì)稱，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

X水解然后酸化得到D，所以D的結(jié)構(gòu)為。D被氧化成E，所以E的結(jié)構(gòu)為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的機(jī)構(gòu)為，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)為，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的機(jī)構(gòu)為

考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。