Question

現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的有機(jī)化合物M，可在一定條件下發(fā)生如圖所示反應(yīng)：

試回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：M

、F

．
（2）寫出B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O

，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

酯化反應(yīng)

．
（3）寫出與F互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)符合下列四個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①屬于酯；②屬于酚；③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．

．

Answer 1

分析：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加熱反應(yīng)應(yīng)是水解反應(yīng)，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成淺黃色沉淀，該沉淀是溴化銀則X是溴元素；M水解生成另兩種物質(zhì)中，B能氧化生成D，D氧化生成E，則B為醇、D為醛、E為羧酸，E能與銀氨溶液反應(yīng)生成Ag，則E為HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A與新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，說明M中2個(gè)Br原子連在同一碳原子數(shù)，結(jié)構(gòu)G酸化生成對(duì)苯二甲酸，可知M的結(jié)構(gòu)為，A酸化后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則A為羧酸鈉鹽，故A為，F(xiàn)為，G為．F（C₈H₈O₃）互為同分異構(gòu)體①含酯基（-COO-）②含酚羥基（-OH）③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則無(wú)醛基（-CHO）④苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明苯環(huán)上只有兩種類型的氫原子，則可以寫出符合條件的異構(gòu)體．

解答：解：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加熱反應(yīng)應(yīng)是水解反應(yīng)，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成淺黃色沉淀，該沉淀是溴化銀則X是溴元素；M水解生成另兩種物質(zhì)中，B能氧化生成D，D氧化生成E，則B為醇、D為醛、E為羧酸，E能與銀氨溶液反應(yīng)生成Ag，則E為HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A與新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，說明M中2個(gè)Br原子連在同一碳原子數(shù)，結(jié)構(gòu)G酸化生成對(duì)苯二甲酸，可知M的結(jié)構(gòu)為，A酸化后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則A為羧酸鈉鹽，故A為，F(xiàn)為，G為，
（1）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（2）B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O，屬于酯化反應(yīng)，

故答案為：HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O；酯化反應(yīng)；
（3）F（C₈H₈O₃）互為同分異構(gòu)體①含酯基（-COO-）②含酚羥基（-OH）③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則無(wú)醛基（-CHO）④苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明苯環(huán)上只有兩種類型的氫原子，符合條件的異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的推斷與合成為載體，全面考查學(xué)生對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法等知識(shí)掌握，考查學(xué)生的自學(xué)能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力，是熱點(diǎn)題型，B到E的系列轉(zhuǎn)化為推斷突破口，結(jié)合對(duì)苯二甲酸的結(jié)構(gòu)確定M的結(jié)構(gòu)，對(duì)學(xué)生推理有一定的要求，難度中等．