Question

芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g?mol^-1，某課題小組以它為原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．已知：



回答下列問題：
（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是

 

A．是乙酸的同系物                      B．能發(fā)生酯化反應(yīng)
C.1mol阿司匹林最多能消耗2mol Na0H     D．不能發(fā)生加成反應(yīng)
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式

 

（4）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．（寫出2種）
①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1
③分子中有2個羥基
（5）以A為原料可合成，請設(shè)計合成路線，要求不超過4步（無機試劑任選）

 

．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH₂CHO

O2

催化劑

CH₃COOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g?mol^-1，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥為與乙酸是酯化反應(yīng)生成，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g?mol^-1，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥為與乙酸是酯化反應(yīng)生成，
（1）A．阿司匹林中含苯環(huán)，不是乙酸的同系物，故A錯誤；                      
B．含-COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；
C．-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與堿反應(yīng)，則1mol阿司匹林最多能消耗3mol Na0H，故C錯誤；    
D．含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：B；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，

故答案為：；氧化反應(yīng)；
（3）C→D的化學(xué)方程式是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為
，故答案為：；

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，則存在4種位置的H；
③分子中有2個羥基，為酚-OH，則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以A為原料可合成，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意利用X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，題目難度中等．