Question

（07年四川卷）有機化合物A的分子式是C13 H20O8（相對分子質量為304）, 1molA 在酸性條件下水解得到4 mol CH3COOH 和1mol B。B分子結構中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。

請回答下列問題：

（1）A 與B 的相對分子質量之差是__________________________。

（2）B 的結構簡式是：_____________________________________。

（3）B 不能發(fā)生的反應是________________________（填寫序號）

① 氧化反應   ②取代反應    ③ 消去反應    ④加聚反應

（4）己知：

以兩種一元醛（其物質的量之比為14）和必要的無機試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應的化學方程式。

Answer 1

答案：（1）168

（2）C(CH2OH)4

（3）③④

（4）CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO

(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（濃）C(CH2OH)4+HCOONa

解析：根據題意可知：A＋4H2O4CH3COOH＋B，因A的分子式為C13 H20O8，所以利用元素守恒得出B的分子式為C5H12O4，由上述反應重量的關系可知B應為四元醇，又因B分子結構中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子，所以B的

結構簡式為或寫為C(CH2OH)4，則A的結構簡式為或寫為C(CH2OOCCH3)4。根據化學方程式中質量守恒或根據A、B的結構簡式可以得出A、B的相對分子質量之差為4×（60-18）=168。

（3）因為B的結構簡式為，由于分子中羥基所在碳的鄰位碳上沒有H原子故不能發(fā)生消去反應；又因分子中不存在碳碳雙鍵而不能發(fā)生加成反應。B能發(fā)生燃燒、催化氧化等氧化反應，能與HX、Na、羧酸等發(fā)生取代反應。

（4）根據題目給知的反應可以知道：可以采用CH3CHO和HCHO發(fā)生第一個反應，然后用反應的產物在與HCHO發(fā)生第二個反應，即得到要合成的物質，所以反應的方程式為：CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO，(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（濃）C(CH2OH)4+HCOONa。

高考考點：有機化學中的有關知識，具體為烴的含氧衍生物的性質、酯的水解反應、官能團的性質、有機合成、醛的加成反應等。

易錯提醒：對酯化反應或酯的水解反應原理掌握不好而將B的結構簡式推錯；對消去反應的原理（去掉什么樣的基團）不清楚而將第（3）題漏選③；不能結合已知知識（醛的性質）來理解題目給出的反應，而將第（4）題合成反應的化學方程式寫錯。

備考提示：有機物的推斷和合成是有機化學中的重難點之一，也是高考命題的熱點之一，在歷年高考試題中此題型保持了相當強的連續(xù)性和穩(wěn)定性。有機推斷題的解題方法一般分為順推法、逆推法和猜測論證法，或者是綜合應用這幾種方法。解答有機合成體的一般思路是：首先確定要合成的有機物屬于何類別以及題目中所給的條件與所要合成的有機物之間的關系；然后以題目要合成的有機物為起點，考慮這一有機物如何從另一種有機物通過反應制的，再看此有機物又怎樣制的……，這樣一步一步推到題目給出的原料為終點。當讓在解答是要靈活掌握各種方法，可以正推，也可以逆推，也可以二者結合。在備考復習時一方面要熟練掌握各種常見有機物的化學性質和各官能團之間的聯系，另一方面要做大量的習題以強化知識的掌握和理解。