Question

【題目】2-aminco-3-chlorobenzoicdi acid 是重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如下:

已知:①；②酰胺鍵()的性質(zhì)類似于酯基。

回答下列問題:

（1）C的名稱為________，2-amino-3-chlorobenzoic acid 含有的官能團名稱為氯原子、_____。

（2）反應(yīng)①～⑨中，不屬于取代反應(yīng)的有_____(填序號)。

（3）符合下列條件C 的同分異構(gòu)體共有______種。

a.含有苯環(huán) b.既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng) c.不能發(fā)生水解反應(yīng)

（4）不使用甲苯直接硝化的方法制備C 的原因是_____________。

（5）寫出⑥的化學反應(yīng)方程式:________，該步反應(yīng)的主要目的是________。

（6）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件: _______。

（7）寫出以為原料，制備含酰胺鍵()的聚合物的合成路線(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。_________________

Answer 1

【答案】 )鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 氨基、羧基 ④⑤ 13 保證硝基能取代在甲基的鄰位(或防止硝基取代在甲基的對位) 保護氨基不被后續(xù)反應(yīng)氧化 Cl2，F(xiàn)eCl3(或Fe)

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱―鄰硝基甲苯或2－硝基甲苯；根據(jù)2-amino-3-chlorobenzoic acid的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團是氯原子、氨基、羧基；（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)①引入－SO3H，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)②引入－NO2，發(fā)生硝化反應(yīng)，即為取代反應(yīng)，B和C結(jié)構(gòu)簡式的對比，去掉了－SO3H，添加了一個H，反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)④是酸性高錳酸鉀把甲基氧化成羧基，屬于氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤是－NO2→－NH2，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑥是E中的氨基去掉一個H，CH3COCl中去掉一個Cl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦引入－SO3H，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑨屬于取代反應(yīng)，因此不屬于取代反應(yīng)的是④⑤；（3）含有苯環(huán)，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，說明含有羧基和氨基，或酚羥基、醛基、氨基，不能發(fā)生水解，說明不含有酯基或酰胺鍵，即同分異構(gòu)體為（鄰間對三種）、（羥基在苯環(huán)上的位置有4種）、（羥基在苯環(huán)上的位置有4種）、（羥基在苯環(huán)上的位置有2種），共有13種；（4）原因是保證硝基能取代在甲基的鄰位(或防止硝基取代在甲基的對位)；（5）根據(jù)（2）的分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，化學反應(yīng)方程式為，目的是保護氨基不被后續(xù)反應(yīng)氧化；（6）反應(yīng)⑧是引入－Cl，反應(yīng)試劑和條件是Cl2，鐵或FeCl3作催化劑；（7）因為氨基容易被氧化，因此先把甲基氧化成羧基，然后在Fe、HCl條件下，將－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)，即合成路線為。