Question

【題目】化合物A是分子式為的五元環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜有四組峰，且其峰面積之比為，有如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知：

含羰基的化合物均能與格氏試劑發(fā)生如下反應(yīng)：

兩個(gè)羥基連在同一碳原子上極不穩(wěn)定，易脫水：→+H2O

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

寫出化合物D中官能團(tuán)的名稱________。

寫出化合物B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、________。

的反應(yīng)類型是________。

寫出D與反應(yīng)的化學(xué)方程式________________寫出的化學(xué)方程式_______________________。

的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有________種，寫出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。不考慮立體異構(gòu)

含有兩個(gè)取代基 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 能與足量金屬鈉反應(yīng)生成

Answer 1

【答案】羧基 加成反應(yīng) +CH3OH+H2O +H2O 13

【解析】

由A、B分子式可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應(yīng)含有酯基，結(jié)合分子式可知A還含有2個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)A為五元環(huán)狀化合物，四種不同的氫的個(gè)數(shù)之比為3：1：2：2，結(jié)合五元環(huán)骨架可推得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A與發(fā)生加成反應(yīng)，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和，C再酸化得到D為，根據(jù)信息和可知D轉(zhuǎn)化為E為，再根據(jù)已知和，E再轉(zhuǎn)化F為，根據(jù)具體問題回答即可。

由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故其含有的官能團(tuán)為：羧基。

故答案為：羧基；

由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：；；

到B是加成反應(yīng)。

故答案為：加成反應(yīng)；

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式為：+CH3OH+H2O，

的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H2O。

故答案為：+CH3OH+H2O；+H2O；

根據(jù)題意，苯環(huán)上的取代基有以下幾種情況：為、2個(gè)，3個(gè)取代基在苯環(huán)上共有6種位置關(guān)系；為、，2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系；為、，2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系；為，其在苯環(huán)上只有1種位置，故A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有13種。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，根據(jù)1molW與足量金屬鈉反應(yīng)生成，確定含有和兩個(gè)取代基，故W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為：13；。